Foram 15 as ocasiões em que clubes de divisões secundárias eliminaram os três grandes na Taça de Portugal. Nos tempos mais recentes, foi o Sporting a sofrer, já com Rúben Amorim no comando técnico. Mais concretamente a 16 de outubro de 2022, frente ao Varzim, que liderava a Série A da Liga 3 e era orientado por Tiago Margarido, atual técnico do Nacional. Os poveiros venceram por 1-0, numa partida disputada em Barcelos. A 17 de outubro de 2019, os leões já haviam caído aos pés de uma formação da Liga 3, no caso o Alverca, quando eram orientados por Jorge Silas e perderam por 0-2, no reduto da formação ribatejana..Em duas temporadas consecutivas, os verdes e brancos foram afastados por equipas da II Liga no Estádio José Alvalade: em março de 2003 foi a Naval a provocar a surpresa e em dezembro de 2003 o V. Setúbal, ambos pelo mesmo resultado (1-0). Já em 1998/99, o Gil Vicente, da II Liga, ganhou em Barcelos, por 3-2. Muitos anos antes, em abril de 1949, na era dos Cinco Violinos, o Tirsense, a jogar em casa, ganhou por 2-1. Nessa tarde, os leões, em festa pela conquista recente do título de campeão nacional e em preparação para a Taça Latina, pouparam titulares como Veríssimo, Jesus Correia, Travassos e Peyroteo..Tal como o Sporting, o FC Porto foi seis vezes derrotado por equipas de divisões inferiores. Três delas ocorreram na década de 1940, todas com clubes do segundo escalão, diante de V. Setúbal, por impressionantes 7-0, na cidade do Sado; Estoril, com dupla derrota, por 3-2 e 2-1, e Barreirense, fora de casa (1-0). Em 1969/70 foi a vez do Tirsense, igualmente do segundo escalão, a vestir a pele de tomba-gigantes (2-2 e 1-0), enquanto em 1998/99 o Torreense, da II Divisão B, escandalizou o Estádio das Antas com um triunfo por 1-0, tal como o Atlético, do mesmo escalão e com igual resultado, em 2006/07, já no Dragão..O Benfica só perdeu três vezes com equipas de escalões secundárias, mas dois dos desaires foram já neste século - 0-1 na Luz com o Gondomar, da II Divisão B, e 2-1 diante do Varzim (II Liga), na Póvoa de Varzim. Anos antes, na temporada 1960/61, o V. Setúbal levou a melhor, depois de virar a eliminatória: perdeu 1-3 na Luz mas ganhou 4-1 no Bonfim.