Passados 36 anos, Sporting e Nápoles voltaram a encontrar-se numa prova europeia. Um duelo no Estádio Diego Armando Maradona, que terminou com um triunfo italiano, por 2-1, graças a um bis de Rasmus Hojlund, que foi brilhantemente assistido por Kevin de Bruyne.O Nápoles tinha perdido com o Manchester City na primeira jornada da fase liga e, por isso, estava mais pressionado para pontuar diante do Sporting, que havia vencido o Kairat e na terceira ronda recebe o Marselha. Rui Borges mudou meia equipa para o duelo da segunda jornada da fase Liga dos Campeões, promovendo a titularidade de João Simões no meio-campo e de Ioannidis no ataque, deixando Pedro Gonçalves e Luis Suárez no banco (iria lançá-los no segundo tempo para dar à equipa criatividade e presença na área). O Nápoles tomou conta do jogo sem criar abundantes oportunidades de golo até à passagem da meia hora, numa altura em que o Sporting parecia estar a ganhar confiança e a ter mais bola. Foi vítima do chamado cinismo do futebol italiano. Com os leões adiantados no terreno, os napolitanos aproveitaram uma recuperação de bola em zona baixa para iniciarem um contra-ataque fatal. Um passe magistral de De Bruyne, depois de driblar um adversário, isolou Rasmus Hojlund, com o dinamarquês a colocar a bola pelo meio das pernas de Rui Silva, guarda-redes do Sporting que ainda evitou o 2-0, antes do intervalo, ao defender o remate em arco de Politano..O resultado ao intervalo deixava o jogo em aberto para a segunda parte, onde se exigia mais criatividade aos leões para ultrapassar o esperado calculismo napolitano. Luis Suárez e Pedro Gonçalves, que durante o intervalo tinham ficado a aquecer no relvado, foram lançados por Rui Borges para o segundo tempo. E foi assim, mantendo o rigor defensivo, sem permitir as transições ao adversários, que conseguir ter clarividência para construir... ou pelo menos tentar. .Maxi Araújo sentiu um contato de Politano e deixou-se cair na área ganhando um penálti depois aproveitado por Luis Suárez. Feito o empate, o treinador leonino voltou a mexer na equipa para equilibrar o eixo defensivo, após queixas físicas de Eduardo Quaresma, enquanto Antonio Conte colocou dois extremos - Noa Lang e David Neres - para tentar quebrar a solidez defensiva leonina.Era a altura certa para explorar a intranquilidade e a evidente fadiga napolitana. Pedro Gonçalves teve uma enorme oportunidade para colocar os leões em vantagem, mas o remate saiu em força e por cima da barra da baliza. E foi mais uma vez com o Sporting melhor no jogo que os italianos voltaram a ter vantagem no marcador. A dupla que fabricou o 1-0 também criou o 2-1. De Bruyne teleguiou a bola até à cabeça de Rasmus Hojlund, que se antecipou a Rui Silva num espetacular cabeceamento. E mesmo a fechar o jogo, Milinkovic-Savicć negou o empate a Huljmand com uma defesa fantástica, que impediu o Sporting de pontuar em Nápoles.