A OutSystems foi fundada em 2001 por cinco engenheiros empreendedores que investiram 14 meses, sem quaisquer receitas, no desenvolvimento do produto que é hoje o core business da empresa. Arrancou um pouco à imagem das start-up tecnológicas norte-americanas: uma boa ideia, um milhão de euros financiado por um fundo de capital de risco (um banco holandês), computadores e um espaço do tamanho de uma garagem. Atingiu o breakeven em 2003 e hoje emprega 34 funcionários. A maioria do capital está nas mãos dos seus quadros e empregados.