As actuações acontecem, respectivamente, a 25, 29 e 10 de Julho, as duas primeiras no Hipódromo de Cascais e os Jazzanova na Cidadela. Os bilhetes já estão à venda. Para os concertos no Hipódromo de Cascais, os preços variam entre os 20 e os 50 euros. Na Cidadela, os bilhetes custam30 euros..Segundo a promotora, o CoolJazzFest 2009 terá cerca de dez concertos repartidos entre Cascais e Mafra (no Jardim do Cerco), adoptando localmente os nomes Cascais CoolJazz e Mafra CoolJazz, por terem o apoio das respectivas autarquias.