No primeiro embate, agendado para as 18.00 do dia 14, uma terça-feira, o FC Porto, da I Liga, vai receber o Varzim, da II Liga, sendo que, nesse mesmo dia, às 20.45, o Benfica é anfitrião do Rio Ave, numa partida entre duas equipas do principal escalão..Na quarta-feira (15 de janeiro), também entre equipas primodivisionárias, o Paços de Ferreira recebe o Famalicão, às 20.00, enquanto no último jogo dos 'quartos', agendado para as 20.00 de quinta-feira (16 de janeiro), o Académico de Viseu, da II Liga, recebe o Canelas 2010, única equipa do Campeonato de Portugal (terceiro escalão) em prova.