[youtube:00ZOSYFvbsA].A entrevista até estava a correr bem... até ao momento em que David Letterman perguntou à atriz se ela não deveria estar em reabilitação. Sem pensar duas vezes, Lindsay perguntou-lhe se ele não lia os jornais. "Lê ou vê alguma coisa na televisão? Começa no dia 2 de maio.".Mais tarde a fúria de Lohan aumentou quando lhe foi perguntado se ela era viciada em álcool ou drogas, e qual era afinal a razão pela qual ia ser internada. A atriz mostrou novamente que não estava a gostar do rumo que a entrevista estava a tomar. "Não discutimos isto na pré-entrevista. O senhor parece o Dr. Phil"..No entanto, a entrevista continuou e acabou por ficar mais sentimental, tendo Lohan acabado em lágrimas. "Não me orgulho das coisas que fiz. Estava a passar por sérios problemas familiares, sou responsável por isso. (...) Mas sinceramente, sou mais feliz e saudável quando trabalho. Não vejo a reabilitação como uma maldição, mas como uma benção.", sublinhou.