Separado desde 2008 da psicanalista norte-americana Alyce Faye Eichelberger, com quem esteve casado 16 anos, John Cleese está tentar reunir dinheiro para pagar os valores impostos pela divisão de bens. O ator já pagou 13 milhões à terceira ex mulher, em 2009..Nesta venda, para além do capacete, estão incluídas fotografias autografadas de sketches da série Monty Python's Flying Circus - exibida pela BBC entre 1969 e 1974. .Anteriormente e com o mesmo intuito de arranjar dinheiro para pagar à ex mulher, John Cleese já fez um espectáculo de stand-up com o sugestivo nome Alimony tour (Tour da pensão de alimentos, em tradução literal)..Entretanto, John Cleese,72 anos, casou pela quarta vez, em agosto de 2012, com Jennifer Wade, de 41. Na altura, e questionado porque é que é ia casar-se outra vez quando o divórcio lhe estava a sair tão caro, Cleese respondeu: "A verdade é que sou um romântico".