Em entrevista à revista People, Jake Gyllenhaal, quando questionado sobre a importância de Jennifer Aniston na sua carreia - com quem trabalhou em 2002 no filme É Agora ou Nunca -, admitiu que teve uma paixão pela atriz durante vários anos..Algo hesitante nas respostas, o norte-americano de 35 anos disse que contracenar com a colega quando estava apaixonado por ela foi complicado."Eu tive uma paixão por ela durante muitos anos... Trabalhar com ela não foi fácil... Isto é tudo o que vou dizer.".Contudo, Gyllenhaal ainda explicou o que o fez ficar encantado com a ex de Brad Pitt: "Não foi tanto através de Friends mas sim a sua personalidade em alguns filmes estrangeiros em que participou; quem ela é na realidade.".Jennifer Aniston, de 47 anos, está casada com o protagonista da série The Leftover, Justin Theroux, desde agosto de 2015. Já a ultima relação conhecida de Jake Gyllenhall - que terá o seu novo filme, Demolição, nas salas de cinema ainda este mês de abril - remonta a 2013, quando estava com a modelo Alyssa Miller.