O campeão e recordista de troféus (26), o Benfica vai receber o finalista vencido do ano passado, o Sp. Braga, nos oitavos de final da Taça de Portugal. O jogo grande da próxima ronda será uma reedição do duelo da temporada passada, na altura nos quartos de final, em que os minhotos se impuseram em casa e afastaram as águias da prova nos penáltis (5-4, após 1-1 no tempo regulamentar)..Já o detentor do título, o FC Porto visitará o Estoril, equipa que lhes impôs uma derrota já esta época. O sorteio foi realizado de forma livre, tendo sido colocadas oito bolas num pote e oito bolas noutro para determinar o emparelhamento que ditou ainda que o Sporting receberá o Tondela, o Santa Clara com o Nacional, o Vizela com o Arouca, o Vit. Guimarães com o Penafiel e o Marítimo com a União de Leiria..O Amarante da Série B do Campeonato de Portugal vai jogar com o Gil Vicente. A única equipa fora das competições profissionais a conseguir chegar a esta fase de prova, num percurso em que já eliminou Sertanense, Académica e Paredes terá agora um teste de fogo com um clube da I Liga..Os jogos dos oitavos de final da Taça de Portugal estão previstos para os dias 9, 10 e 11 de janeiro de 2024..Caléndário dos oitavos de final.Vizela-Arouca Vit. Guimarães-Penafiel Santa Clara-Nacional Marítimo-U. Leiria Benfica-Sp. Braga Gil Vicente-Amarante Estoril-FC Porto Sporting-Tondela