Sorteio da Liga Europa. Villarreal é o adversário do Sporting, Benfica joga com o Galatasaray
Os leões jogam a primeira mão no Estádio José Alvalade, a 14 de fevereiro de 2019, e a segunda em Espanha, no dia 21. Já as águias jogam a primeira mão na Turquia e a segunda no Estádio da Luz.